Ha sido un camino largo y sinuoso, como dice la canción, y la historia musical es tan cambiante y variada como la geográfica. De cantante y bailarín de claqué en los años 50 y cantante de folk en los 60's en Nueva York, el folk-rock en los 70's y 80's en Vancouver, una breve temporada como un artista country en Florida en los primeros años 90 y, a continuación, en la última visita a Nueva Jersey, el blues comenzó a ser la fuerza impulsora en su música. Algunos actuaciones con Johnny Clyde Copeland y Charlie Musselwhite en el Turning Point añadido energía a la transformacion y así, en España, cuando se le preguntó por primera vez qué tipo de música interpretaba tuvo que contestar con la verdad, "Blues". Y así los últimos 17 años en España han sido una especie de experimento viviente y un proceso de destilación, donde todas las influencias de su música antigua han desempeñado un papel en el blues siempre cambiante de Smiling Jack. Después de cinco CD's Jack es un personaje muy conocido en la escena española del blues. Tiene un grupo de músicos que han trabajado con él durante casi una década, incluido el baterista Quique Villafañe y el bajista Jesús Rodero, así como algunos maravillosos instrumentistas como Antonio Toledo y David Gwynn en la guitarra, Antonio Serrano y David García en la armónica y Raúl Márquez en el violín. Más de 25 festivales en España, la Isla de Man, Canada y Australia le han dado un público internacional, así como la airplay sus dos últimos CD's han recibido en tres continentes, incluido Blues Deluxe, un programa con más de dos millones de oyentes. Jack y David Gwynn han tenido el placer de tocar en los festivales de blues de Cazorla, en Jaen, y Calgary, en Canada en 2011. Su CD, Now That Truth Was Gone, esta en la radio en N. America y Europa.